{"id":5527,"date":"2015-06-29T15:36:40","date_gmt":"2015-06-29T18:36:40","guid":{"rendered":"http:\/\/quiprocura.net\/w\/?p=5527"},"modified":"2020-01-15T14:44:03","modified_gmt":"2020-01-15T17:44:03","slug":"compostos-aromaticos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/quiprocura.net\/w\/2015\/06\/29\/compostos-aromaticos\/","title":{"rendered":"Compostos Arom\u00e1ticos"},"content":{"rendered":"

Compostos Arom\u00e1ticos<\/h1>\n

Michael Faraday em 1825 descobre um novo hidrocarboneto<\/a>, que foi denominado de “bicarbureto de hidrog\u00eanio” e atualmente \u00e9 chamado de benzeno<\/strong>. Faraday isolou o benzeno pela compress\u00e3o do g\u00e1s de ilumina\u00e7\u00e3o, obtido pela pir\u00f3lise do \u00f3leo de baleia.
\n<\/p>\n

Em 1834, o qu\u00edmico alem\u00e3o Eilhardt Mitscherlich sintetizou o benzeno pelo aquecimento de \u00e1cido benz\u00f3ico com o \u00f3xido de c\u00e1lcio<\/a>. Este cientista provou tamb\u00e9m que o benzeno tinha a f\u00f3rmula C6<\/sub>H6<\/sub>.
\n<\/p>\n

C6<\/sub>H5<\/sub>CO2<\/sub>H + CaO –>\u00a0C6<\/sub>H6<\/sub> + CaCO3<\/sub><\/p>\n

Neste per\u00edodo, suspeitou-se que a f\u00f3rmula prevista para o benzeno<\/strong> possu\u00edsse muitas insatura\u00e7\u00f5es, pois o n\u00famero de \u00e1tomos de carbono era igual ao n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio. At\u00e9 ent\u00e3o, n\u00e3o havia sido visto nada semelhante. Devido \u00e0 grande defici\u00eancia de hidrog\u00eanio (insatura\u00e7\u00f5es) que o composto possu\u00eda, os pesquisadores n\u00e3o conseguiam coloc\u00e1-lo em nenhuma classifica\u00e7\u00e3o existente, sendo necess\u00e1ria a cria\u00e7\u00e3o de uma nova classe de compostos org\u00e2nicos para agrupar n\u00e3o apenas o benzeno, como diversos outros compostos similares.<\/p>\n

No final do s\u00e9culo XIX, a teoria da val\u00eancia de Kekul\u00e9-Couper foi aplicada a todos os compostos org\u00e2nicos que at\u00e9 ent\u00e3o se conhecia. Essa aplica\u00e7\u00e3o levou a separa\u00e7\u00e3o dos compostos em duas categorias: os compostos alif\u00e1ticos e os arom\u00e1ticos, sendo inclu\u00eddos na categoria dos alif\u00e1ticos, os compostos que tinham comportamento semelhantes ao das gorduras, (do grego aleiphar, graxa). \u00c0 categoria dos arom\u00e1ticos seriam inseridos os compostos com baixa raz\u00e3o entre hidrog\u00eanio e carbono e que apresentassem odor diferenciado. Os compostos arom\u00e1ticos<\/strong>\u00a0obtidos, eram na maioria, compostos extra\u00eddos de b\u00e1lsamos, de resinas ou \u00f3leos essenciais, entre eles o benzalde\u00eddo \u2013 extra\u00eddo do \u00f3leo de am\u00eandoas amargas, o \u00e1cido benz\u00f3ico \u2013 da goma de benjoim e o tolueno \u2013 extra\u00eddo do b\u00e1lsamo de tolu.<\/p>\n

A classe dos arom\u00e1ticos se iniciou por odores caracter\u00edsticos que os compostos liberavam, mas com o decorrer dos anos, a classifica\u00e7\u00e3o passou a ser puramente qu\u00edmica, ou seja, fundamentada em semelhan\u00e7as estruturais.<\/p>\n

Hoje, j\u00e1 se conhece in\u00fameros compostos arom\u00e1ticos<\/strong>, entre eles, compostos derivados do benzeno, tal como o tolueno, a anilina, o fenol, o naftaleno, o antraceno entre v\u00e1rios compostos existentes, no entanto, n\u00e3o existem apenas arom\u00e1ticos derivados do benzeno, mas tamb\u00e9m com outras estruturas carb\u00f4nicas, tais como\u00a0o pirrol e o tiofeno.
\n<\/p>\n

A caracter\u00edstica principal dos arom\u00e1ticos \u00e9 a presen\u00e7a de estrutura carb\u00f4nica c\u00edclica e liga\u00e7\u00f5es duplas conjugadas (liga\u00e7\u00f5es duplas intercaladas com liga\u00e7\u00f5es simples).<\/p>\n

Os compostos arom\u00e1ticos derivados do benzeno s\u00e3o encontrados em n\u00famero bastante elevado. Alguns destes compostos est\u00e3o apresentados a seguir.<\/p>\n\n\n\n
\"\"<\/td>\n\"\"<\/td>\n\"\"<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Os compostos acima t\u00eam aplica\u00e7\u00f5es diversificadas, sendo o DDT<\/strong> um caso interessante, pois\u00a0foi utilizado por muito tempo como inseticida, j\u00e1 que\u00a0ele \u00e9 tamb\u00e9m, um composto clorado e extermina\u00a0muitos insetos. O que n\u00e3o era sabido \u00e9 que ele tamb\u00e9m faz mal para animais de maior porte, tal como aves e at\u00e9 mesmo o homem (em organismo animal, o DDT<\/strong>, assim como outros compostos arom\u00e1ticos, possui efeito cumulativo).<\/p>\n

O DDT<\/strong> foi bastante empregado como inseticida na d\u00e9cada de 1940, provocando\u00a0a diminui\u00e7\u00e3o de v\u00e1rias esp\u00e9cies de aves nos EUA. Algumas esp\u00e9cies de aves foram at\u00e9 mesmo extintas.<\/p>\n

Uma caracter\u00edstica comum dos compostos arom\u00e1ticos \u00e9 a grande estabilidade em condi\u00e7\u00f5es ambientes, sendo necess\u00e1rias condi\u00e7\u00f5es especiais de temperatura e\/ou ambiente qu\u00edmico para degradar compostos arom\u00e1ticos.<\/p>\n

Os compostos arom\u00e1ticos tamb\u00e9m podem ser formados a partir do ganho de carga el\u00e9trica<\/a> por alguns compostos. Nesse caso, os compostos arom\u00e1ticos s\u00e3o denominados \u00edons arom\u00e1ticos, pois\u00a0possuem cargas, sejam negativas ou positivas. Um exemplo de \u00edon arom\u00e1tico com carga negativa \u00e9 o \u00e2nion ciclopentadienila.<\/p>\n\n\n\n
\n

\"\"<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Fulerenos <\/strong>(veja mais aqui<\/a>)<\/p>\n

Em 1990, Wofgang Kratschmer, Donal Huffman e colaboradores, descreveram a primeira s\u00edntese do C60<\/sub>, um mol\u00e9cula que tem a forma de uma bola de futebol e denominada buckminsterfulereno. Ele foi obtido pelo aquecimento do grafite numa atmosfera inerte, sendo o C60<\/sub> um composto do novo grupo dos arom\u00e1ticos, os fulerenos. Os fulerenos s\u00e3o mol\u00e9culas estruturadas na forma de gaiolas, ou seja, elas t\u00eam a forma fechada em si. Estes compostos s\u00e3o obtidos tamb\u00e9m pela vaporiza\u00e7\u00e3o do grafite por um feixe de laser. Os fulerenos, s\u00e3o constitu\u00eddos por uma rede formada por pent\u00e1gonos e hex\u00e1gonos, fechando assim a \u2018esfera\u2019. Cada carbono de um fulereno est\u00e1 hibridizado em sp\u00b2 e forma liga\u00e7\u00f5es sigma com tr\u00eas outros \u00e1tomos de carbono, restando um el\u00e9tron de cada carbono, que fica deslocalizado num sistema de orbitais moleculares que atribui \u00e0 mol\u00e9cula o car\u00e1ter arom\u00e1tico.<\/p>\n

Escrito por:<\/b> Miguel A. Medeiros<\/a>
\nRevisado\u00a0em:<\/b>\u00a011\u00a0de outubro\u00a0de 2016<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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