{"id":3463,"date":"2015-06-28T22:50:33","date_gmt":"2015-06-29T01:50:33","guid":{"rendered":"http:\/\/quiprocura.net\/w\/?p=3463"},"modified":"2019-07-01T09:58:18","modified_gmt":"2019-07-01T12:58:18","slug":"isomeria","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/quiprocura.net\/w\/2015\/06\/28\/isomeria\/","title":{"rendered":"Isomeria"},"content":{"rendered":"

Isomeria Plana e Espacial<\/h1>\n

Isomeria<\/strong> \u00e9 o fen\u00f4meno que possibilita a exist\u00eancia de dois ou mais compostos qu\u00edmicos com a mesma f\u00f3rmula molecular, mas com f\u00f3rmulas estruturais diferentes. O fen\u00f4meno da isomeria<\/strong> possibilita, que compostos com\u00a0mesma f\u00f3rmula molecular<\/strong> possua diferentes propriedades f\u00edsicas e qu\u00edmicas, pois os \u00e1tomos est\u00e3o ligados de maneiras distintas (isomeria plana<\/strong>), ou simplesmente, disposto diferentemente no espa\u00e7o (isomeria espacial<\/strong>).<\/p>\n

A isomeria<\/strong> \u00e9 um fen\u00f4meno bastante comum na qu\u00edmica org\u00e2nica, podendo ser separada em isomeria plana e espacial<\/strong>.<\/p>\n

Os compostos que sofrem isomeria<\/strong> s\u00e3o denominados de is\u00f4meros<\/strong>.
\nNa isomeria plana<\/strong>, os is\u00f4meros diferem um dos outros, apenas pela f\u00f3rmula estrutural plana, sendo\u00a0chamados de is\u00f4meros constitucionais.<\/p>\n

Isomeria Plana (Is\u00f4meros Constitucionais)<\/h2>\n

Os is\u00f4meros constitucionais<\/strong> s\u00e3o compostos que diferem entre si por possu\u00edrem seus \u00e1tomos ligados em ordens diferentes. \u00c1tomos ou grupos de \u00e1tomos s\u00e3o ligados em posi\u00e7\u00f5es diferentes. As conex\u00f5es que os \u00e1tomos fazem s\u00e3o diferentes, quando comparados 2 ou mais is\u00f4meros constitucionais<\/strong>. A isomeria plana pode ser dividida em 5 diferentes tipos:<\/p>\n

Isomeria de posi\u00e7\u00e3o<\/h2>\n

Os is\u00f4meros de posi\u00e7\u00e3o<\/strong> pertencem a mesma fun\u00e7\u00e3o qu\u00edmica (todos os is\u00f4meros s\u00e3o hidrocarbonetos, ou \u00e1lcoois, ou \u00e1cidos carbox\u00edlicos, ou haletos de alquila, etc) e possuem a mesma cadeia carb\u00f4nica, diferenciando apenas, pela posi\u00e7\u00e3o de uma ramifica\u00e7\u00e3o, ou de um grupo funcional, ou de uma insatura\u00e7\u00e3o (liga\u00e7\u00f5es duplas ou triplas).<\/p>\n

Haletos de alquila<\/strong>: 1-cloro-propano e 2-cloro-propano
\nIs\u00f4meros<\/strong> com diferentes posi\u00e7\u00f5es do \u00e1tomo de cloro na cadeira carb\u00f4nica.<\/p>\n

<\/p>\n

Alquinos<\/strong>: 1-pentino e 2-pentino
\nIs\u00f4meros<\/strong> com diferentes posi\u00e7\u00f5es da liga\u00e7\u00e3o covalente tripla<\/a>.<\/p>\n

<\/p>\n

Fen\u00f3is<\/strong>: orto-metil-fenol e meta-metil-fenol
\nIs\u00f4meros<\/strong> com diferentes posi\u00e7\u00f5es de radical metil.<\/p>\n

<\/p>\n

Isomeria de cadeia ou n\u00facleo<\/h3>\n

Os is\u00f4meros <\/strong>constitucionais classificados como is\u00f4meros de cadeia<\/strong> pertencem \u00e0 mesma fun\u00e7\u00e3o qu\u00edmica, mas possuem cadeias carb\u00f4nicas diferentes. Os is\u00f4meros de cadeia podem, por exemplo, ser alcanos com cadeia linear e cadeia ramificada, ou alquenos com cadeia linear e alcano de cadeia c\u00edclica.<\/p>\n

Alcanos: butano e metil-propano
\nIs\u00f4meros<\/strong> com cadeias carb\u00f4nicas diferentes, o primeiro \u00e9 um alcano linear e o segundo \u00e9 um alcano ramificado.
\n<\/p>\n

Alquenos e alcanos: penteno e ciclopentano
\nIs\u00f4meros<\/strong> que possuem cadeias carb\u00f4nicas diferentes. Um dos is\u00f4meros \u00e9 um alqueno de cadeia linear e o outro \u00e9 um alcano c\u00edclico, mas ambos com a mesma f\u00f3rmula molecular.
\n<\/p>\n

O 1-penteno e o ciclopentano s\u00e3o hidrocarbonetos, embora o penteno seja um exemplo de alqueno e o ciclopentano seja um exemplo de cicloalcano.<\/p>\n

Isomeria de fun\u00e7\u00e3o<\/h3>\n

Os is\u00f4meros constitucionais classificados como is\u00f4meros de fun\u00e7\u00e3o apresentam fun\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas distintas.
\n\"\"<\/p>\n

Metameria ou isomeria de compensa\u00e7\u00e3o<\/h3>\n

Os is\u00f4meros pertencem \u00e0 mesma fun\u00e7\u00e3o e apresentam a mesma cadeia carb\u00f4nica, mas apresentam diferen\u00e7a na posi\u00e7\u00e3o do hetero\u00e1tomo.
\nA metameria<\/strong> pode ser considerada um caso de isomeria de posi\u00e7\u00e3o<\/strong>. (Hetero\u00e1tomo – \u00e1tomo dentro da cadeia carb\u00f4nica diferente do carbono. S\u00e3o considerados hetero\u00e1tomos: N, O, P, S).
\n\"\"<\/p>\n

Tautomeria<\/h3>\n

\u00c9 um caso especial de isomeria de fun\u00e7\u00e3o.
\nA tautomeria<\/strong> acontece quando ocorre um rearranjo de \u00e1tomos ou grupo de \u00e1tomos em uma mol\u00e9cula. Os compostos que sofrem tautomeria est\u00e3o em equil\u00edbrio com sua forma isom\u00e9rica, sendo que uma forma pode transform\u00e1-se em outra dependendo de varia\u00e7\u00f5es de temperatura, press\u00e3o, ou outra vari\u00e1vel do meio.
\n\"\"
\n<\/a><\/p>\n

Estereoisomeria<\/h2>\n

Isomeria Espacial<\/h2>\n

Os is\u00f4meros espaciais possuem a mesma f\u00f3rmula molecular e tamb\u00e9m a mesma f\u00f3rmula estrutural plana, diferenciando apenas nas f\u00f3rmulas estruturais espaciais.
\nOs is\u00f4meros espaciais podem ser divididos em geom\u00e9tricos e \u00f3pticos.<\/p>\n

Isomeria geom\u00e9trica (cis-trans ou Z-E)<\/h3>\n

Os is\u00f4meros<\/strong> s\u00e3o compostos que possuem a distribui\u00e7\u00e3o espacial diferentes. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam liga\u00e7\u00f5es duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados \u00e0 carbonos diferentes.
\nOs is\u00f4meros podem ser classificados como cis(Z)<\/strong> ou trans(E)<\/strong>.<\/p>\n

cis(Z) – do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria.
\ntrans(E) – em lados opostos do plano de simetria.
\n\"\"<\/p>\n

<\/a>Os is\u00f4meros cis e trans<\/strong> possuem propriedades f\u00edsicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.
\n\"\"<\/p>\n

Isomeria \u00f3ptica<\/h2>\n

Os is\u00f4meros \u00f3pticos s\u00e3o compostos que possuem os mesmos \u00e1tomos constitutivos ligados exatamente na mesma sequ\u00eancia, ou seja, possuem as mesmas conex\u00f5es. Os is\u00f4meros \u00f3pticos\u00a0diferem entre si pela simples disposi\u00e7\u00e3o dos \u00e1tomos ou grupos de \u00e1tomos no espa\u00e7o.
\nTodos os is\u00f4meros<\/strong>\u00a0possuem propriedades f\u00edsicas diferentes, tais como temperatura de fus\u00e3o, temperatura de ebuli\u00e7\u00e3o e densidade, mas os is\u00f4meros \u00f3pticos n\u00e3o possuem diferen\u00e7as em suas propriedades f\u00edsicas, sendo as mesmas propriedades para um grupo de is\u00f4meros \u00f3pticos<\/strong>. Ent\u00e3o o que faz eles serem diferentes?
\n\u00c9 poss\u00edvel diferenci\u00e1-los?<\/p>\n

Sim, \u00e9 poss\u00edvel diferenci\u00e1-los, mas apenas quando eles est\u00e3o frente \u00e0 luz polarizada.<\/p>\n

Luz polarizada<\/em><\/span> – \u00e9 um conjunto de ondas eletromagn\u00e9ticas que se propagam em apenas uma dire\u00e7\u00e3o.
\nUma l\u00e2mpada comum \u00e9 um exemplo de fonte de luz n\u00e3o polarizada, pois a luz \u00e9 emitida em todas as dire\u00e7\u00f5es. Por exemplo, uma l\u00e2mpada acessa no teto de um quarto ilumina toda a sua \u00e1rea, pois os raios de luz s\u00e3o direcionados para todas as dire\u00e7\u00f5es, com \u00e2ngulo de abertura pr\u00f3ximo \u00e0 360\u00b0.<\/p>\n

\u00c9 poss\u00edvel polarizar luz n\u00e3o polarizada, bastando utilizar um polarizador, que ter\u00e1 a fun\u00e7\u00e3o de direcionar apenas uma dire\u00e7\u00e3o da luz.
\n\"\"<\/p>\n

esta seta de duas pontas, \"\", significa a propaga\u00e7\u00e3o da onda eletromagn\u00e9tica (luz polarizada) vista de frente.<\/p>\n

Is\u00f4meros \u00f3pticos<\/h3>\n

Enanti\u00f4meros<\/h3>\n

Os is\u00f4meros \u00f3pticos s\u00e3o compostos capazes de desviar a luz polarizada. Caso o is\u00f4mero \u00f3ptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enanti\u00f4mero \u00e9 denominado dextrogiro (D, +). Caso o enanti\u00f4mero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto \u00e9 denominado levogiro (L, -).
\n\u00c9 necess\u00e1rio aten\u00e7\u00e3o, pois os enanti\u00f4meros n\u00e3o s\u00e3o superpon\u00edveis, assim como o levogiro n\u00e3o se superp\u00f5e ao dextrogiro.<\/p>\n

O fato de um composto provocar o “giro” da luz polarizada, faz com que ele possua atividade \u00f3ptica<\/strong>.
\nAtividade \u00f3ptica s\u00f3 \u00e9 poss\u00edvel em mol\u00e9culas assim\u00e9tricas, ou seja, mol\u00e9culas que possuem carbono quiral (ou estereocentro).
\n\"\"<\/p>\n

\"\"<\/p>\n

Compostos enantiom\u00e9ricos<\/strong>, um \u00e9 a imagem especular do outro, ou seja, um \u00e9 a imagem refletida do outro. No entanto, eles n\u00e3o s\u00e3o superpon\u00edveis. Um exemplo disso, s\u00e3o as m\u00e3os, direita e esquerda. Uma \u00e9 a imagem da outra, mas n\u00e3o s\u00e3o superpon\u00edveis. Tente verificar este fato com suas m\u00e3os, coloque uma na frente da outra. (Uma ser\u00e1 a imagem da outra).
\nAgora tente colocar uma sobre a outra. (As m\u00e3os n\u00e3o s\u00e3o superpon\u00edveis, ou seja, os dedos polegares n\u00e3o ficam um sobre o outro). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.<\/p>\n

Mistura rac\u00eamica<\/strong> \u00e9 uma mistura de is\u00f4meros \u00f3pticos, ou seja, \u00e9 uma mistura de 50% de levogiro<\/strong> e 50% de dextrogiro<\/strong>.
\nA quantidade de is\u00f4meros opticamente ativos, pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma mol\u00e9cula.
\n\"\"<\/p>\n

IOA- is\u00f4mero oticamente ativo<\/p>\n

IOA = 2n<\/sup> , sendo n o n\u00famero de estereocentros<\/strong>.
\nPara a mol\u00e9cula dada, temos:<\/p>\n

IOA = 22<\/sup> = 4 , 4 is\u00f4meros \u00f3pticos ativos.<\/p>\n

Escrito por:<\/b> Miguel A. Medeiros<\/a>
\nRevisado\u00a0em:<\/b> 29 de junho de 2015<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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