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Compostos heterocíclicos

Compostos heterocíclicos são aqueles que possuem no anel um elemento diferente do carbono, ou seja, um oxigênio, um enxofre ou um nitrogênio, sendo estes os mais comuns.

Na natureza é possível encontrar inúmeros compostos heterocíclicos, entre tantos, é possível fazer um destaque, alguns carboidratos, algumas proteínas são exemplos de heterocíclicos com grande importância na vida dos seres vivos, entre eles, os animais e os vegetais, que são sem dúvida os mais importantes seres vivos da natureza.

Um importante composto heterocíclico e também aromático é a nicotina, composto presente no cigarro, sendo o grande responsável pelo vício e a dependência psicológica provocada pelo uso do cigarro.

Um outro composto também heterocíclico é a clorofila, esta desempenha um papel importantíssimo no desenvolvimento de plantas de uma forma geral. A clorofila é importante, pois ela é verde e possui a capacidade de absorver a luz do Sol na região do visível, sendo isso devido ao grande sistema conjugado que possui. Quando os fótons da luz solar são capturados pela clorofila, o vegetal passa a dispor de energia, sob forma química, que pode ser usada na reações que reduzem o dióxido de carbono a carboidratos e oxidam a água a oxigênio, denominada fotossíntese.

Compostos heterocíclicos aromáticos

Pode-se observar nas estruturas acima, que a piridina está relacionada com o benzeno, ou seja, ela é um caso de substituição do benzeno, já o pirrol, o tiofeno e o furano estão relacionados com o íon ciclopentadienila, que é um íon aromático, sendo assim todos os compostos acima, são aromáticos.

Na piridina o N hibridizado em sp², doa um par de elétron para o sistema, no caso do pirrol os elétrons têm disposição diferente. Os átomos de carbono do anel contribuem com apenas quatro elétrons “pi” e por isto o nitrogênio, hibridizado em sp² deve contribuir com dois elétrons para a formação do sexteto aromático.

No caso do furano e do tiofeno, eles são parecidos estruturalmente com o pirrol, sendo o oxigênio e o enxofre também hibridizado em sp². Nos dois compostos o orbital p do oxigênio ou do enxofre, doa dois elétrons para o sistema “pi”. Os heteroátomos do furano e do tiofeno têm um par de elétrons não compartilhados em um orbital sp² que é perpendicular ao sistema de elétrons pi.

Alguns compostos aromáticos também têm grande importância na vida dos seres vivos, assim como os compostos heterocíclicos. Sendo também de grande importância, os compostos heterocíclicos aromáticos, no entanto, existem alguns compostos que são aromáticos e heterocíclicos e que não fazem tanto bem para o organismo, é o caso da nicotina, presente nos cigarros.

A Tiamina, composto aromático, importante no organismo vivo, no homem ela ajuda a prevenir o beribéri , doença que provoca paralisia e inchações.

*O texto e as figuras desta página foram produzidos por Miguel A. Medeiros. A reprodução destes, merece autorização ou referência ao autor. Além do endereço desta página.

Escrito por: Miguel A. Medeiros
Revisado em: 29 de junho de 2015