Compostos Aromáticos
Michael Faraday em 1825 descobre um novo hidrocarboneto, que foi denominado de “bicarbureto de hidrogênio” e atualmente é chamado de benzeno. Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás de iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia.
Em 1834, o químico alemão Eilhardt Mitscherlich sintetizou o benzeno pelo aquecimento de ácido benzóico com o óxido de cálcio. Este cientista provou também que o benzeno tinha a fórmula C6H6.
C6H5CO2H + CaO –> C6H6 + CaCO3
Neste período, suspeitou-se que a fórmula prevista para o benzeno possuísse muitas insaturações, pois o número de átomos de carbono era igual ao número de átomos de hidrogênio. Até então, não havia sido visto nada semelhante. Devido à grande deficiência de hidrogênio (insaturações) que o composto possuía, os pesquisadores não conseguiam colocá-lo em nenhuma classificação existente, sendo necessária a criação de uma nova classe de compostos orgânicos para agrupar não apenas o benzeno, como diversos outros compostos similares.
No final do século XIX, a teoria da valência de Kekulé-Couper foi aplicada a todos os compostos orgânicos que até então se conhecia. Essa aplicação levou a separação dos compostos em duas categorias: os compostos alifáticos e os aromáticos, sendo incluídos na categoria dos alifáticos, os compostos que tinham comportamento semelhantes ao das gorduras, (do grego aleiphar, graxa). À categoria dos aromáticos seriam inseridos os compostos com baixa razão entre hidrogênio e carbono e que apresentassem odor diferenciado. Os compostos aromáticos obtidos, eram na maioria, compostos extraídos de bálsamos, de resinas ou óleos essenciais, entre eles o benzaldeído – extraído do óleo de amêndoas amargas, o ácido benzóico – da goma de benjoim e o tolueno – extraído do bálsamo de tolu.
A classe dos aromáticos se iniciou por odores característicos que os compostos liberavam, mas com o decorrer dos anos, a classificação passou a ser puramente química, ou seja, fundamentada em semelhanças estruturais.
Hoje, já se conhece inúmeros compostos aromáticos, entre eles, compostos derivados do benzeno, tal como o tolueno, a anilina, o fenol, o naftaleno, o antraceno entre vários compostos existentes, no entanto, não existem apenas aromáticos derivados do benzeno, mas também com outras estruturas carbônicas, tais como o pirrol e o tiofeno.
A característica principal dos aromáticos é a presença de estrutura carbônica cíclica e ligações duplas conjugadas (ligações duplas intercaladas com ligações simples).
Os compostos aromáticos derivados do benzeno são encontrados em número bastante elevado. Alguns destes compostos estão apresentados a seguir.
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Os compostos acima têm aplicações diversificadas, sendo o DDT um caso interessante, pois foi utilizado por muito tempo como inseticida, já que ele é também, um composto clorado e extermina muitos insetos. O que não era sabido é que ele também faz mal para animais de maior porte, tal como aves e até mesmo o homem (em organismo animal, o DDT, assim como outros compostos aromáticos, possui efeito cumulativo).
O DDT foi bastante empregado como inseticida na década de 1940, provocando a diminuição de várias espécies de aves nos EUA. Algumas espécies de aves foram até mesmo extintas.
Uma característica comum dos compostos aromáticos é a grande estabilidade em condições ambientes, sendo necessárias condições especiais de temperatura e/ou ambiente químico para degradar compostos aromáticos.
Os compostos aromáticos também podem ser formados a partir do ganho de carga elétrica por alguns compostos. Nesse caso, os compostos aromáticos são denominados íons aromáticos, pois possuem cargas, sejam negativas ou positivas. Um exemplo de íon aromático com carga negativa é o ânion ciclopentadienila.
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Fulerenos (veja mais aqui)
Em 1990, Wofgang Kratschmer, Donal Huffman e colaboradores, descreveram a primeira síntese do C60, um molécula que tem a forma de uma bola de futebol e denominada buckminsterfulereno. Ele foi obtido pelo aquecimento do grafite numa atmosfera inerte, sendo o C60 um composto do novo grupo dos aromáticos, os fulerenos. Os fulerenos são moléculas estruturadas na forma de gaiolas, ou seja, elas têm a forma fechada em si. Estes compostos são obtidos também pela vaporização do grafite por um feixe de laser. Os fulerenos, são constituídos por uma rede formada por pentágonos e hexágonos, fechando assim a ‘esfera’. Cada carbono de um fulereno está hibridizado em sp² e forma ligações sigma com três outros átomos de carbono, restando um elétron de cada carbono, que fica deslocalizado num sistema de orbitais moleculares que atribui à molécula o caráter aromático.
Escrito por: Miguel A. Medeiros
Revisado em: 11 de outubro de 2016
